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Começou sua vida trabalhando nos campos rurais e começou sua vida musical num coral da igreja com seu tutor, Papa Harvey, um músico de Blues local. Mas somente aos trinta anos aprendeu a tocar violão, sozinho. Em 1940 se mudou para a elétrica Chicago com o sonho de se tornar milionário, mas rapidamente se viu sem nada e começou a tocar nas ruas. E foi nas ruas que ele conheceu o caçador de talentos Lester Melrose, da gravadora RCA.
Seu primeiro grande single, "If I Get Lucky", foi gravado junto com o baixista Joe McCoy, no dia 11 de Setembro de 1941, pela marca "Bluebird", uma subsidiária da RCA. Seguido de vários outros singles.
Ele gravou cerca de 80 músicas para a RCA, até descobrir que foi enganado pela mesma, quanto aos direitos autorais de suas músicas.
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Mas, mesmo entitulado dessa maneira, logo caiu no esquecimento e voltou para a vida no campo, e ficou por lá durante todo restante da década de 50. Voltando apenas em 1961 para gravar pela gravadora Fire.
No final da década de 60, com a popularização do Blues, Crudup volta a ativa fazendo turnê pela Europa, e se apresentando várias vezes por todo Estados Unidos. Seu concerto no dia primeiro de Março de 1974 no Hunter College, em Nova Iorque, é o último.
Em 28 de Março de 1974 ele vem a falecer na cidade de Nassawadox, Virgínia.
A técnica de Crudup é bastante primitiva, ele tem um forte senso de rítmo e de musicalidade.
"THAT'S ALL RIGHT MAMA" - ARTHUR 'BIG BOY' CRUDUP
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Well now, that's all right, now mama
That's all right for you
That's all right now, mama
Anyway you do
But that's all right
That's all right
That's all right now mama
Anyway you do
Well, my mama she done tol' me
Papa tol' me, too
'The life your livin, son
Now, women be the death of you'
That's all right
That's all right
That's all right, now mama
Anyway you do
'Yeah, man!'
(guitar & instrumental)
Baby, one an one is two
Two an two is fo'
I love that woman
But I got to let her go
That's all right
That's all right
That's all right, now mama
Anyway you do
Babe, now if you don't want me
Why not tell me so?
You won't be bothered wit' me
'Round yo house no mo'
But that's all right
That's all right
That's all right, now mama
Anyway you do
(guitar & instrumental)
De-ah-da, de-de-de, de
De-de-de, de
De-de-de, de
De-de-de
De-de-de, de
De-de-de
Now, that's all right
That's all right
That's all right, now mama
Anyway you do.
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